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| Pno： | LCBD-00001 |
| Product Name： | Bredereck’s Reagent |
| Synonyms： | Tert-Butoxy-bis(dimethyamino)-methane |
| Cas No.： | 5815-08-7 |
| Molecular Formula： | 174.28 |
| Molecular Weight： | C9H22N2O |
| Assay： | 90% |
| Molecular Structure： |  |
概要
tert-Butoxy-bis(dimethylamino)methane通常被叫做Bredereck試劑、該試劑用于羰基的α-烯次甲基胺基化反應(yīng)。
基本文獻(xiàn)
Bredereck, H.; Simchen, G.; Rebsdat, S.; Kantlehner, W.; Horn, P.;Wahl, R.; Hoffmann, H.; Grieshaber, P. Chem. Ber. 1968, 101, 41.
Kantlehner, W.; Speh, P. Chem. Ber. 1972, 105, 1340.
Review
Kantlehner, W.; Prakt. J. Chem. Chem.-Ztg. 1995, 337, 418.
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)體系中生成了關(guān)鍵的強(qiáng)堿性的tBuO–,拔去酸性相對(duì)較高的羰基α-H, 從而實(shí)現(xiàn)methylene化反應(yīng)。
反應(yīng)實(shí)例
吲哚合成
實(shí)驗(yàn)步驟
基本上該反應(yīng)在THF或二氧六環(huán)這類醚類溶液中加熱進(jìn)行反應(yīng)即可。
實(shí)驗(yàn)技巧
參考文獻(xiàn)
Trost, B. M.; Preckel, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7862. DOI: 10.1021/ja00804a051
Haefliger, W. Knecht, H. Tetrahedron Lett. 1983, 25, 285. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99863-0
Vors, J.-P.; J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1043
Spivey A. C. et al., J. Org. Chem. 2000, 65, 5253. DOI: 10.1021/jo000401x
Morera E. et al., Org. Lett. 2002, 4, 1139. DOI: 10.1021/ol0255458
Csihony, S. et al., Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1081. DOI: 10.1002/adsc.200404097 |
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